Het Benedictijner klooster Dickninge ontstond omstreeks 1140 bij Ruinen.
Het verhuisde in 1325 naar Dickninge aan de Reest, omdat het bij Ruinen te druk werd. Door die drukte heette het, kwamen de kloosterlijke rust en de eenzaamheid in het gedrang. De werkelijke reden was om dichterbij Salland en de bisschoppelijke invloed te zijn, want de heren Van Ruinen wilden zich al te zwaar laten gelden.
Het klooster aan de Reest groeide financieel en economisch sterk dankzij giften en schenkingen. In no time was het klooster een van de weinige grootgrondbezitters in Drenthe. Het groeide langzamerhand uit tot een dubbelklooster. Vrouwen erbij betekende vermeerdering van inkomsten. De dames kochten zich in dan wel ze namen interessante goederen mee. Maar binnen een eeuw hadden de dames de overhand. De periode aan de Reest geldt als een van welstand, maar ook een van zakkend geestelijk peil. Met de regels van onthouding en de gelofte van armoede nam men het niet meer zo nauw. Wie kon, dreef handel en verrijkte zich. De dames droegen gouden ringen en reden te paard naar de kermis. Ook gaat het verhaal dat een van de nonnen zwanger raakte en met de toenmalige rentmeester naar Hasselt vluchtte waar zij trouwden. Het ondeugende nonnetje is stammoeder geworden van een eerzaam geslacht.
Het klooster raakte na de Hervorming in verval. Soldaten van de beruchte ‘Bommen Berend’maakten er een puinhooop van. In 1795 verkocht de provincie Drenthe een gedeelte aan Reint Hendrik de Vos van Steenwijk. Deze liet het oude klooster afbreken om het het huidige huis Dickninge te bouwen.
Bron: https://www.touristinfohetreestdal.nl/welkom/de-mysteries-van-het-reestdal/